Une Île réticente, des Canadiens volontaires
La documentation laisse entendre que le gouvernement de l’Île refusa de participer à toute conférence puisqu’il s’opposait à l’union maritime, mais ce fut néanmoins à Charlottetown qu’eut lieu la conférence. Au début, la majorité des délégués de l’Île vit peu d’avantages à se joindre à l’union des colonies de l’Amérique du Nord britannique. Cependant, les délégués commencèrent à s’intéresser à l’idée d’une union élargie, surtout après que les autres colonies proposèrent que le nouveau gouvernement finance l’achat de grandes parcelles de terrain, en guise de solution au problème des propriétaires terriens non résidents. Et l’Île en comptait un très grand nombre.
Les délégués canadiens atteignirent Charlottetown par bateau à vapeur le matin du 1er septembre. Quelques délégués de l’Île accueillirent les visiteurs dans une barque.

Les travaux officiels commencèrent l’après-midi même, avec la nomination du comité directeur. Comme la conférence suivait le protocole parlementaire, les Canadiens y assistèrent à titre d’observateurs. Ils firent leur présentation sur l’union le jour suivant, à l’invitation des délégués des colonies maritimes.
Dès le début de leur présentation, tout débat sur une union maritime disparut de l’ordre du jour de la conférence. Comme les débats eurent lieu à huis clos, il existe peu ou pas de compte rendu de ce qui s’est dit au cours de ces réunions. Cependant, on sait que George-Étienne Cartier et John A. Macdonald ont présenté des arguments en faveur de l’union, qu’Alexander Galt a discuté des arrangements financiers possibles et que George Brown a esquissé la forme que pourrait prendre un gouvernement d’union. Aussi, un article donnant un aperçu des travaux, attribué à Jonathan McCully, paraît dans le Morning Chronicle de Halifax, le 10 septembre 1864.
Il n’y eut pas que des discussions d’affaires au cours de cette conférence. Les divers évènements mondains qui se déroulèrent en marge des travaux furent aussi importants, car les délégués établirent une camaraderie et articulèrent un but commun précis. On compte parmi ces mondanités le fameux déjeuner aux huîtres et au champagne à bord du bateau des délégués canadiens, des déjeuners chez les délégués et les représentants locaux, des excursions au bord de la mer et un grand bal dans l’édifice de l’Assemblée législative. La lettre qu’écrit George Brown à sa femme pendant la conférence donne une description très vivante de ces évènements.
La conférence de Charlottetown prit fin le 9 septembre 1864, mais les délégués continuèrent de se réunir à Halifax, à Saint-Jean et à Fredericton. Ils décident que l’idée d’une union de l’Amérique du Nord britannique avait suffisamment de mérite pour justifier la poursuite des discussions et une planification officielle.
Dans cette optique, ils planifièrent une deuxième conférence qui eut lieu le 10 octobre 1864, à Québec.